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化学物質
メタノール

メタノール

更新日：2023/3/19

メタノール（Methanol）は，化学式 CH₃OH で表される有機化合物です。

名称

物質名称一覧

命名法

Nomenclature

名称

Name

代表的名称
Typical name: メタノール; Methanol

置換命名法
Substitutive nomenclature: メタノール; Methanol
★優先 IUPAC 名

付加命名法
Additive nomenclature: トリヒドリドヒドロキシド炭素; Trihydridohydroxidocarbon

官能種類命名法
Functional class nomenclature: メチルアルコール; Methyl alcohol

別名
Other names: 木精; Wood spirit; 木質アルコール; Wood alcohol; MeOH

化学式と構造

化学式一覧

化学式名称

Formula name

化学式

Formula

代表的化学式
Typical formula: CH₃OH

分子式
Molecular formula: CH₃OH

実験式
Empirical formula: CH₄O

示性式
Condensed formula: CH₃OH

構造式
Structural formula

構造式 (C–H結合なし)
Structural formula with no C–H bond

電子式 (ルイス構造式)
Lewis structure

電子式 (ルイス構造式, 色付き)
Colored Lewis structure

物質情報

物質情報一覧

項目

Item

値

Value

名称
Name: メタノール; Methanol

化学式
Formula: CH₃OH

外観
Appearance: 無色の液体; Colorless liquid

臭気
Odor: アルコール臭^[1][2]; Alcoholic odor; 不快臭, 刺激臭^[1]; Unpleasant, pungent odor
粗製メタノール; 甘臭, 刺激臭^[3]; Sweet, pungent odor

モル質量
Molar mass: 32.042 g/mol

密度
Density: 0.7913 g/cm³^[4]
液体, 20°C; 0.7909 g/cm³^[5]
液体, 20°C

融点
Melting point: −97.7 °C^[4]; −97.5 °C^[5]

沸点
Boiling point: 64.7 °C^[4]; 64.5 °C^[5]

引火点
Flash point: 11 °C

屈折率
Refractive index: 1.3284^[4]
20°C; 1.3288^[5]
20°C

構成要素

構成原子

原子 Atom	名称 Name	酸化数 Oxidation state	個数 Number
C	炭素	−2	1
H	水素	+1	4
O	酸素	−2	1

原子の比率

原子 Atom	原子量 Atomic weight	個数 Number	原子比率 Atomic ratio	重量比率 Weight ratio
C	12.011	1	16.67%	37.49%
H	1.008	4	66.67%	12.58%
O	15.999	1	16.67%	49.93%

熱力学的性質

相転移特性

項目

Item

値

Value

融解熱
Enthalpy of fusion: 3.18 kJ · mol⁻¹^[4]
at −97.7°C; 3.215 kJ · mol⁻¹^[5]
at -97.5°C

蒸発熱
Enthalpy of vaporization: 35.2 kJ · mol⁻¹^[4]
at 64.7°C; 35.21 kJ · mol⁻¹^[5]
at 64.5°C

蒸発熱 (25°C)
Enthalpy of vaporization at 25°C: 37.4 kJ · mol⁻¹^[4]; 37.43 kJ · mol⁻¹^[5]

その他転移エンタルピー
Enthalpy of other transition: 0.6 kJ · mol⁻¹^[4]
at -115.8°C

標準熱力学特性

状態 State	標準生成エンタルピー Δ_fH° kJ · mol⁻¹	標準生成ギブスエネルギー Δ_fG° kJ · mol⁻¹	標準モルエントロピー S° J · K⁻¹ · mol⁻¹	標準モル定圧熱容量 C_p° J · K⁻¹ · mol⁻¹
液体	−238.66^[6]	−166.27^[6]	126.8^[6]	81.6^[6]
気体	−200.66^[6]	−161.96^[6]	239.81^[6]	43.89^[6]
水溶液 (非解離状態)	−245.931^[6]	−175.31^[6]	133.1^[6]	–

溶解度

溶解性

反応 Reactive

混和 Miscible: H₂O^[4][5]水
C₂H₅OH^[4][5]エタノール
C₆H₆^[4]ベンゼン
CHCl₃^[4]トリクロロメタン
C₂H₅OC₂H₅^[4][5]ジエチルエーテル
CH₃COCH₃^[5]アセトン

易溶 Very soluble: C₆H₆^[5]ベンゼン

可溶 Soluble: CHCl₃^[5]トリクロロメタン

微溶 Slightly soluble

難溶 Very slightly soluble

不溶 Insoluble

危険有害性

GHSラベル^[7]

項目

Item

値

Value

危険有害性絵表示
Hazard pictograms: GHS02: 炎; GHS07: 感嘆符; GHS08: 健康有害性

注意喚起語
Signal word: 危険

危険有害性情報
Hazard statements: H225: 高引火性の液体または蒸気; H302: 飲み込むと有害; H319: 重篤な眼刺激性; H360: 生殖能または胎児への悪影響のおそれ; H370: 臓器への傷害; H370: 中枢神経系への傷害; H370: 眼への傷害; H370: 全身毒性; H336: 眠気またはめまいのおそれ; H372: 長期, または反復ばく露による臓器への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による中枢神経系への傷害; H372: 長期, または反復ばく露による眼への傷害

物理的危険性^[7]

分類	区分	表示	危険有害性情報
爆発物	分類対象外
引火性気体	分類対象外
エアゾール	分類対象外
酸化性気体	分類対象外
高圧ガス	分類対象外
引火性液体	区分2	危険	H225: 高引火性の液体または蒸気
引火性固体	分類対象外
自己反応性化学品	分類対象外
自然発火性液体	区分外
自然発火性固体	分類対象外
自己発熱性化学品	分類不可 (データ不足)
水反応引火性化学品	分類対象外
酸化性液体	分類対象外
酸化性固体	分類対象外
有機過酸化物	分類対象外
金属腐食性物質	分類不可 (データ不足)
鈍性化爆発物	データなし

健康有害性^[7]

分類	区分	表示	危険有害性情報
急性経口毒性	区分4	警告	H302: 飲み込むと有害
急性経皮毒性	区分外
急性吸入毒性 (気体)	分類対象外
急性吸入毒性 (蒸気)	区分外
急性吸入毒性 (粉塵・ミスト)	分類不可 (データ不足)
皮膚腐食性/刺激性	分類不可 (データ不足)
重篤な眼損傷性/眼刺激性	区分2	警告	H319: 重篤な眼刺激性
呼吸器感作性	分類不可 (データ不足)
皮膚感作性	区分外
生殖細胞変異原性	区分外
発がん性	分類不可 (データ不足)
生殖毒性	区分1B	危険	H360: 生殖能または胎児への悪影響のおそれ
特定標的臓器毒性 (単回ばく露)	区分1 (中枢神経系, 眼, 全身毒性)	危険	H370: 臓器への傷害 H370: 中枢神経系への傷害 H370: 眼への傷害 H370: 全身毒性
特定標的臓器毒性 (単回ばく露)	区分3 (麻酔作用)	警告	H336: 眠気またはめまいのおそれ
特定標的臓器毒性 (反復ばく露)	区分1 (中枢神経系, 眼)	危険	H372: 長期, または反復ばく露による臓器への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による中枢神経系への傷害 H372: 長期, または反復ばく露による眼への傷害
誤えん有害性	分類不可 (データ不足)

環境有害性^[7]

分類	区分	表示	危険有害性情報
水生環境有害性 (短期)	区分外
水生環境有害性 (長期)	区分外
オゾン層への有害性	分類不可 (データ不足)

製法

アルデヒドと水素の反応

ホルムアルデヒドと水素が反応すると，メタノールが生成します。

ホルムアルデヒドと水素の反応 ◆ Δ_rG −63.74 kJ/mol K 1.47 × 10¹¹ pK −11.17: HCHOホルムアルデヒド + H₂水素
Ni|Pd|Pt
⟶

CH₃OHメタノール

ハロゲン化アルキルと水酸化物イオンの反応

クロロメタンと水酸化物イオンが反応すると，メタノールと塩化物イオンが生成します。

クロロメタンと水酸化物イオンの反応 ◆ Δ_rG −82.88 kJ/mol K 3.31 × 10¹⁴ pK −14.52: CH₃Clクロロメタン + OH⁻水酸化物イオン
⟶
CH₃OHメタノール + Cl⁻塩化物イオン

カルボン酸とテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

ギ酸とテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンが反応すると，メタノールとリチウムイオン，アルミニウムイオン，水が生成します。

ギ酸とテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンの反応 ◆ Δ_rG −818 kJ/mol K 2.03 × 10¹⁴³ pK −143.31: 2HCOOHギ酸 + Li[AlH₄]テトラヒドリドアルミン酸リチウム + 4H⁺水素イオン
① Li[AlH₄]
⟶
② H⁺
2CH₃OHメタノール + Li⁺リチウムイオン + Al³⁺アルミニウムイオン + 2H₂O水

アルデヒドとテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

ホルムアルデヒドとテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンが反応すると，メタノールとリチウムイオン，アルミニウムイオンが生成します。

ホルムアルデヒドとテトラヒドリドアルミン酸リチウム，水素イオンの反応 ◆ Δ_rG −989 kJ/mol K 1.84 × 10¹⁷³ pK −173.27: 4HCHOホルムアルデヒド + Li[AlH₄]テトラヒドリドアルミン酸リチウム + 4H⁺水素イオン
⟶
4CH₃OHメタノール + Li⁺リチウムイオン + Al³⁺アルミニウムイオン

化学反応

ハロゲン化物イオンと水素イオンとの反応

メタノールと塩化物イオン，水素イオンが反応すると，クロロメタンと水が生成します。

メタノールと塩化物イオン，水素イオンの反応 ◆ Δ_rG 3.00 kJ/mol K 0.30 × 10⁰ pK 0.53: CH₃OHメタノール + Cl⁻塩化物イオン + H⁺水素イオン
⟶
CH₃Cl↑クロロメタン + H₂O水

参考文献

参考文献一覧

1
Maryadele J O'Neil, Patricia E. Heckelman, Peter H. Dobbelaar, Cristin J. Roman, Catherine M. Kenny, Linda S. Karaffa (2013)
The Merck Index, 15th Edition
https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-84973-670-1
Royal Society of Chemistry
- Amazon
引用リスト
- ^ 臭気, アルコール臭 - p.1106
- ^ 臭気, 不快臭, 刺激臭 - p.1106
2
Fisher Scientific
Fisher Scientific: Lab Equipment and Lab Supplies
https://www.fishersci.com/us/en/home.html
Thermo Fisher Scientific
引用リスト
- ^ 臭気, アルコール臭 [参照ページ]
3
Office of Response and Restoration
CAMEO Chemicals
https://cameochemicals.noaa.gov/
National Oceanic and Atmospheric Administration
引用リスト
- ^ 臭気, 甘臭, 刺激臭 [参照ページ]
4
James G. Speight (2017)
Lange's Handbook of Chemistry, 17th edition
https://www.accessengineeringlibrary.com/content/book/9781259586095
McGraw Hill Education
- Amazon
引用リスト
- ^ 密度, 0.7913 g/cm³ - p.625
- ^ 融点, −97.7 °C - p.625
- ^ 沸点, 64.7 °C - p.625
- ^ 屈折率, 1.3284 (20°C) - p.625
- ^ 融解熱, 3.18 kJ · mol⁻¹ - p.1009
- ^ 蒸発熱, 35.2 kJ · mol⁻¹ - p.1009
- ^ 蒸発熱 (25°C), 37.4 kJ · mol⁻¹ - p.1009
- ^ その他転移エンタルピー, 0.6 kJ · mol⁻¹ - p.1009
- ^ 溶解性, 水と混和 - p.625
- ^ 溶解性, エタノールと混和 - p.625
- ^ 溶解性, ベンゼンと混和 - p.625
- ^ 溶解性, トリクロロメタンと混和 - p.625
- ^ 溶解性, ジエチルエーテルと混和 - p.625
5
John R. Rumble Jr, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2019)
CRC Handbook of Chemistry and Physics 100th Edition
https://www.routledge.com/CRC-Handbook-of-Chemistry-and-Physics/book-series/CRCHANCHEPHY
CRC Press
- Amazon
引用リスト
- ^ 密度, 0.7909 g/cm³ - p.3-36
- ^ 融点, −97.5 °C - p.3-36
- ^ 沸点, 64.5 °C - p.3-36
- ^ 屈折率, 1.3288 (20°C) - p.3-36
- ^ 融解熱, 3.215 kJ · mol⁻¹ - p.6-158
- ^ 蒸発熱, 35.21 kJ · mol⁻¹ - p.6-146
- ^ 蒸発熱 (25°C), 37.43 kJ · mol⁻¹ - p.6-146
- ^ 溶解性, 水と混和 - p.3-36
- ^ 溶解性, エタノールと混和 - p.3-36
- ^ 溶解性, ジエチルエーテルと混和 - p.3-36
- ^ 溶解性, アセトンと混和 - p.3-36
- ^ 溶解性, ベンゼンに易溶 - p.3-36
- ^ 溶解性, トリクロロメタンに可溶 - p.3-36
6
Janiel J. Reed (1989)
The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties: Selected Values for Inorganic and C1 and C2 Organic Substances in SI Units
https://doi.org/10.18434/M32124
National Institute of Standards and Technology (NIST)
引用リスト
7
化学物質管理センター
GHS分類結果
https://www.nite.go.jp/chem/ghs/all_fy.html
独立行政法人製品評価技術基盤機構
引用リスト

Δ_rG	−63.74 kJ/mol
K	1.47 × 10¹¹
pK	−11.17

Δ_rG	−82.88 kJ/mol
K	3.31 × 10¹⁴
pK	−14.52

Δ_rG	−818 kJ/mol
K	2.03 × 10¹⁴³
pK	−143.31

Δ_rG	−989 kJ/mol
K	1.84 × 10¹⁷³
pK	−173.27

メタノール

名称

物質名称一覧

化学式と構造

化学式一覧

物質情報

物質情報一覧

構成要素

構成原子

原子の比率

熱力学的性質

相転移特性

標準熱力学特性

溶解度

溶解性

危険有害性

GHSラベル[7]

物理的危険性[7]

健康有害性[7]

環境有害性[7]

製法

アルデヒドと水素の反応

ハロゲン化アルキルと水酸化物イオンの反応

カルボン酸とテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

アルデヒドとテトラヒドリドアルミン酸塩，水素イオンの反応

化学反応

ハロゲン化物イオンと水素イオンとの反応

参考文献

参考文献一覧

関連物質

脂肪族アルコール

第一級アルコール

関連カテゴリ

GHSラベル^[7]

物理的危険性^[7]

健康有害性^[7]

環境有害性^[7]